เมื่อครูจิตรมาปรึกษาในการที่จะเปิดโรงเรียนท่านเห็นว่าครอบครัวของครูจิตร เป็นผู้มีฐานะดีประกอบกับได้เห็นความสามารถในการทำงานของครูจิตรและเห็นว่าทำงานการศึกษาด้วยความรักงาน ชนิดนี้จริงๆ มิได้หวังผลประโยชน์ในทางการเงินคงจะดำเนินกิจการของโรงเรียนอำนวยศิลป์ไปได้รุ่งเรืองก้าวหน้าอย่างแน่นอน ท่านจึงสนับสนุนความคิดนี้ และมีศรัทธาแรงกล้าที่จะช่วยเหลือกิจการโรงเรียนอำนวยศิลป์ให้ขยับขยายเจริญขึ้น ท่านได้แนะนำครูที่เชี่ยวชาญในวิชาต่าง ๆ ให้แก่ โรงเรียนอำนวยศิลป์หลายท่าน เช่น ครูประพัฒน์ วรรธนะสาร ครูสอนคำนวณ ขุนจำนงทิพยประสาท ครูวิทยาศาสตร์ ครูถนัด จูฑะศิลปิน ครูภาษาไทย รวมทั้ง ครูบุญช่วย กาญจนคูหะ และครูเวียง แสงประเสริฐ นอกจากครูจิตร ทังสุบุตร จะทำงานด้านบริหารโรงเรียนฯ ท่านยังทำหน้าที่ครูสอนภาษาอังกฤษด้วย
ปี ๒๔๗๔ นับเป็นศักราชใหม่ของอำนวยศิลป์ โรงเรียนได้เปิดสอนแผนกกลางวันเต็มหลักสูตรในชั้นมัธยมปีที่ ๗ มันักเรียน ๙ คน นอกจากหลักสูตร วิธีการสอน และหนังสือเรียนจะเหมือนกับโรงเรียนสวนกุหลาบทุกอย่างแล้ว เมื่อสิ้นปีก็ใช้ข้อสอบไล่ของโรงเรียนสวนกุหลาบ ถ้านักเรียนสอบไล่ได้ชั้นมัธยมปีที่ ๗ ก็ได้เข้าเรียนในชั้นมัธยมปีที่ ๘ ของโรงเรียนสวนกุหลาบต่อทันที นักเรียนคนแรกที่ลงทะเบียนเป็นนักเรียนภาคเรียนปกติในโรงเรียนอำนวยศิลป์เมื่อ พ.ศ ๒๔๗๔ คือ นายสิงโต ปากแพรก วันที่ ๑๗ พฤษภาคม ๒๔๗๕ ขยายโรงเรียนมายังตึกสองชั้นสร้างใหม่ หลังห้างสามเหลี่ยมใกล้กับโรงเรียนเดิมห้องเลขที่ ๒๔ ถนนอัษฏางค์ จังหวัดพระนคร รับนักเรียนชั้นมัธยมปีที่ ๑ ถึง มัธยมปีที่ ๖ และเปิดชั้นประถมศึกษาขึ้นตามโครงการขยายการศึกษาของรัฐบาล โดยมีครูน้อม โสภี เป็นครูใหญ่แผนกประถม ต้นปีการศึกษาได้รับครูคณิต มีสมมนตร์ ครูพา ไชยเดช ครูประสิทธิ์ อุไรรัตน์ วันที่ ๓ กันยายน ๒๔๗๕ โรงเรียนขยายสถานที่เพิ่มไป เลขที่ ๔๘ ใกล้เคียงกับสถานที่เดิมโรงเรียนได้เริ่มเสริสร้างความเข้มแข็งทางวิชาการเพิ่มเติมให้แก่นักเรียนโดยครูจิตรได้เรียบเรียงพจนานุกรม ไทย-องักฤษ ชื่อ The Scholar สำหรับนักเรียนไว้ใช้ซึ่งตีพิมพ์ที่โรงพิมพ์อำนวยศิลป์ ติดต่อกัน ๓ ครั้งในปี ๒๔๗๔ ๒๔๗๕ และ ๒๔๗๖